Yo intentaría hacer una película con cada mes. Si la tienes en mpg, utilizaría tmpgencoder para poder cortar los vídeos y después demultiplexar con el mismo programa. De esa manera tendrías varios vídeos para hacer el menú facilmente, sería un trabajo que no te llevaría mucho tiempo.

Haces un video por cada mes con sus fotos correspondientes. Pones cada mes en un Title diferente y ademas añades otro title con todos los meses juntos para que se reproduzcan secuencialmente. Luego enlazas cada mes del menu con su title correspondiente y que al finalizar vuelva al menu. Y la opcion de "ver todos" la enlazas con el title que tiene todos los meses.
Aunque pongas dos veces los videos en el mismo VTS no se duplica el espacio ocupado.

Si que se puede hacer con una sola peli, solo hay que poner los comandos correctos en el apartado de conecxiones, leete este manual...
https://videoedicion.org/manuales/dv ... aestro.htm