La técnica que dice jonoloco requiere muchos medios técnicos (ordenador conectado a cámara con motor) y no me parece el caso. Además hay que tener en cuenta que hay que rodar con las misma luz las dos tomas y ese control parece mas factible hacerlo en un estudio de grabación que al aire libre.
Yo creo que las tomas en las que el monopatín oculta la sombra lo que hacen es usar un relleno negro del tamaño adecuado a la sombra que se pretende simular y aplicarle un filtro de desenfoque gausiano.